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Calcone
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top
Il mwegcalcone è un composto carbonilico α-β insaturo avente formula bruta Cmwew15Hmwfa12O. È formato da due mwfqanelli benzenici uniti ad una molecola di mwfgpropene ed avente un doppio legame con mwfwl'ossigeno.
Il calcone genera per reazione di sostituzione una famiglia di composti derivati, chiamati mwgqcalconi.cite-ref-4[4]
I calconi sono pigmenti vegetali gialli, appartenenti alla classe dei mwhwflavonoidi, e dalla distribuzione limitata, presenti soprattutto nelle mwiamwiqAsteraceae. Spesso si trovano in natura insieme ai propri mwigisomeri (mwiwflavanoni). Sono rari appunto per la loro tendenza all'isomerizzazione. Dal punto di vista biogenetico derivano da tre unità di mwjaacetato ed una di mwjqacido cinnamico.
Contents
• Sintesi
• Note
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Proprietà chimico-fisiche
A temperatura ambiente il calcone è un solido cristallino di colore giallo.
Inoltre il calcone ha una forma di risonanza che crea siti elettrofili:
Ciò significa che il calcone dà reazioni di addizione in 1,2 (dando un composto non carbonilico) e 1,4 (mantenendo il legame carbonilico). Può dare reazioni di addizioni di Michael.
Sintesi
Il calcone può essere sintetizzato mwngchimicamente mediante una mwnwcondensazione aldolica tra mwoaacetofenone e mwoqbenzaldeide.
• mwpa1. Si genera la specie nucleofila mediante la deprotonazione dell'acetofenone
mwpg
• mwqw2. poi si inserisce l'aldeide, che viene attaccata dall'acetofenato. Avviene così la condensazione tra le due molecole
• mwsg3. avviene poi la disidratazione con formazione del doppio legame.
Dal punto di vista biologico, il calcone viene prodotto dall'enzima mwuacalcone sintasi che agisce nelle piante, mentre il mwuqcalcone isomerasi è responsabile della sua conversione in mwugflavonoidi e derivati.
Spettro di massa
Note
cite-note-11. mwxgMerck Index, 11th Edition, mwxw2028.
cite-note-22. PubChem
cite-note-33. Sigma Aldrich; rev. del 20.12.2010
cite-note-44. ↑ mwaq(mwagmwawEN) mwbamwbqIUPAC Gold Book, "chalcones", su mwbggoldbook.iupac.org.
Altri progetti
Altri progetti
• Wikimedia Commons
• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su calcone
Collegamenti esterni
• mwcw(EN) Calcone su www.reference.md, su reference.md. URL consultato il 21 aprile 2010 (archiviato dall'url originale il 25 settembre 2020).
• mwdq(EN) Chalcone PubChem DB, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
• mwdw(EN) Derivati del Calcone inibiscono l'attività del glutatione S-transferasi P1-1, su lib.bioinfo.pl. URL consultato il 23 aprile 2010 (archiviato dall'url originale il 6 luglio 2010).